Myles Berkowitz ma zrealizować film dokumentalny o randkach w Los Angeles. Jego agent, Richard, umawia go na pierwsze spotkanie. Tracy okazuje się bardzo ładną, inteligentną młodą kobietą, ale spotkanie nie wypada dobrze. Filmowiec postanawia zagrać w otwarte karty, ale kamera wyraźnie peszy dziewczynę. Myles zwraca się o pomoc do swojego profesora ze szkoły filmowej, Roberta McKee, który udziela mu cennych rad na temat filmów o miłości...

Jest to romantyczna komedia utrzymana w konwencji filmu dokumentalnego. Bohater umawiał się na randki z kolejnymi dziewczynami. Na kazdej randce filmował spotkania ukrytą kamerą. Na pierwszą randkę Mylesa Berkowitza umawia jego agent, Richard. Przyjaciółka żony agenta, Tracy, okazuje się ładną, inteligentną kobietą, ale spotkanie nie wypada dobrze. Filmowiec postanawia zagrać w otwarte karty, ale kamera wyraźnie peszy dziewczynę. No ale póxniej na drugą randkę reżyser umawia się ze Stephanie, ale tym razem postanawia ukryć kamerę.

Małżeństwo Mylesa Berkowitza rozpadło się po dziesięciu miesiącach. Świeżo po rozwodzie postanawia odnaleźć miłość w Los Angeles. Swoje perypetie postanawia nagrać - i w ten sposób stworzyć film o prawdziwej miłości, i zarazem ułożyć sobie życie osobiste. Planuje 20 randek, jednak sytuacja okazuje się bardziej skomplikowana. W połowie filmu umawia się z Elisabeth, swoją wybranką. Niestety, producent domaga się ukończenie projektu na 20 randkach i naciska na zatrudnienie prawdziwej aktorki, by film mógł przynieść finansowy sukces.