Architektka Olivia (Lea Michele) po dłuższej przerwie wyjeżdża na wakacje na Hawaje i dołącza do rodziny, która od 20 lat spędza Boże Narodzenie w kurorcie. Jej uwagę na nowo przykuwa dawno niewidziany Jeff (Charles Michael Davis) będący pierwszą, nastoletnią miłością. Iskry między nimi lecą, ale jest problem, a nawet dwa: ona ma w domu chłopaka, a Jeff podejmuje próby ratowania swojego małżeństwa..