Jennings był prawdziwym kowbojem - postrachem Oklahomy z przełomu wieków, obrabował wiele banków i pociągów. Dopiero po kilku odsiadkach 'nawrócił się' i wyruszył do Hollywood by robić filmy.

Zmarł w Los Angeles (Kalifornia, USA), został pochowany na tamtejszym Oakwood Memorial Park Cemetery.

Ma brata Franka.

Jest właścicielem powstałej w 1918 roku firmy producenckiej Al Jennings Feature Film Co..