W 1987 r. obroniła licencjat z literatury angielskiej na Barnard College przy Uniwersytecie Columbia (Nowy Jork, USA).

Jest córką Marthy Stewart.

W 2005 roku prowadziła w radiu swój autorski program pt. "Whatever", który był emitowany na kanale 112, od godziny 24 do 2 w nocy.

Wybudowała najsłynniejsze na Long Island dwa kluby Klub Fitnessu: East Hampton Gym i Sag Harbor Gym. Obecnie prowadzi je wspólnie ze swoim partnerem Brucem Cotterem.

Podczas występu w "Howard Stern on Demand" 22 stycznia 2006 była tak zdesperowana by zajść w ciążę że planowała poddać się zapłodnieniu nasieniem z banku spermy.

Ma dwoje dzieci urodzonych przez zastępczą matkę: córkę Jude (ur. 08.03.2011) i syna Trumana (ur. 06.03.2012).