Kallie Sharp otrzymuje mailowo historyczne listy miłosne, które sprawiają, że kobieta zaczyna otwierać się na uczucie.

Jessica zyskuje niezwykłą reputację - każdy z jej byłych chłopaków wkrótce po rozstaniu znajduje idealną partnerkę i bierze ślub przed świętami. Przekonana, że przynosi szczęście... wszystkim poza sobą, postanawia definitywnie zrezygnować z randkowania. Wszystko zmienia się, gdy poznaje przystojnego artystę i właściciela galerii, który powoli sprawia, że Jessica znów zaczyna wierzyć w miłość, a może nawet w swoje własne świąteczne szczęście.

Zbliża się Boże Narodzenie, a Emily pragnie spędzić święta w rodzinnym Seattle. Podczas podróży kobieta napotyka na same przeszkody, aż do momentu, gdy poznaje czarującego Simona.