Losy dwóch par, które dzielą lata doświadczeń. Ich historie zbiegają się w nieoczekiwanym momencie.

Judith poznaje atrakcyjnego milionera, który zaczyna ją adorować. Kobieta podejmuję grę, stawiając na szali z pozoru udane małżeństwo.

"Marry Me" to opowieść o Rae Carter (Lucy Liu), byłej artystce pracującej obecnie  jako pracownik socjalny, która zawsze wierzyła w bajkowy romans. Kiedy rozpada się jej wieloletni związek z Adamem (Bobby Cannavale), jej przekonania zostają zachwiane. Rae zaczyna spotykać się przystojnym mężczyzną imieniem Luke (Steven Pasquale) i szybko traci dla niego głowę. Uczucie jest odwzajemnione, dlatego po bardzo krótkim czasie Luke oświadcza się. Wtedy w życie kobiety ponownie wkracza Adam i błaga ją by go poślubiła. I jakby tego było mało, już rozdarta pomiędzy dwoma mężczyznami Rae, zostaje poproszona o rękę przez Harry'ego (Enrique Murciano), przystojnego i bogatego przyjaciela Luka, który jest nią oczarowany. Teraz Rae muszą ustalić z kim chce być. Jeśli tego nie zrobi, może nigdy nie znaleźć szczęśliwego zakończenia swojej bajki.