Będący czarną owcą zamożnej rodziny syn (Scott Speedman), spotyka młodą dziewczynę z problemami psychicznymi, Daisy Kensington (Evan Rachel Wood). Dotychczasowe życie kobiety przebiegało w zupełnej izolacji przed światem zewnętrznym. Mężczyzna postanawia ją jednak zabrać na ślub swojego brata, aby udowodnić bliskim, że jego własne życie jest teraz ustabilizowane. Daisy podbija serca poznanej rodziny swoją szczerością i młodzieńczym urokiem, powodując jednocześnie, że mężczyzna i ona zakochują się w sobie.
"Marry Me" to opowieść o Rae Carter (Lucy Liu), byłej artystce pracującej obecnie jako pracownik socjalny, która zawsze wierzyła w bajkowy romans. Kiedy rozpada się jej wieloletni związek z Adamem (Bobby Cannavale), jej przekonania zostają zachwiane. Rae zaczyna spotykać się przystojnym mężczyzną imieniem Luke (Steven Pasquale) i szybko traci dla niego głowę. Uczucie jest odwzajemnione, dlatego po bardzo krótkim czasie Luke oświadcza się. Wtedy w życie kobiety ponownie wkracza Adam i błaga ją by go poślubiła. I jakby tego było mało, już rozdarta pomiędzy dwoma mężczyznami Rae, zostaje poproszona o rękę przez Harry'ego (Enrique Murciano), przystojnego i bogatego przyjaciela Luka, który jest nią oczarowany. Teraz Rae muszą ustalić z kim chce być. Jeśli tego nie zrobi, może nigdy nie znaleźć szczęśliwego zakończenia swojej bajki.