Billy Madison jest rozpieszczonym mężczyzną z rozumem dziecka i jedynym potomkiem magnatów hotelowych. Aby przejąć interes po ojcu, wraca do szkoły zaliczyć wszystkie klasy oraz zdobyć odpowiednie wykształcenie.
Głupkowaty Tommy Callahan III jest jedynym potomkiem właściciela ogromnej firmy produkującej części samochodowe. Gdy ojciec umiera na własnym weselu, syn musi ratować interes przed chciwą i podstępną macochą.