Ja Ci powiem tak:
Nie można zagłębić się zbytnio w muzykę reggae bez pewnej znajomości rastafarianizmu i to tutaj zacząłbym na twoim miejscu. Jesteśmy na portalu filmowym więc na początek polecę Tobie świetny film poruszający tą tematykę: "Rockers" z 1978 roku. Jeśli znajdziesz dostęp do niego, oglądnij. Jeśli nie, spróbuj poczytać trochę w necie o rasta (np na stronie "rasta roots reggae")

Jeśli chodzi o płyty, na początek poleciłbym:

1) Bob Marley - Legend (Bob Marley jednak musi być :] )
2) Ścieżkę dźwiękową ze wspomnianego filmu Rockers (Czyli same gwiazdy muzyki roots reggae, wszystkie piosenki na wysokim poziomie)
3) Peter Tosh - Equal Rights
4) Gentleman - Journey to Jah (reggae XXI wieku)
5) Damian Marley - Welcome to Jamrock (to już jest ragga, czyli w dużym uproszczeniu coś pomiędzy reggae i rapem)

Z polskich zespołów mógłbym polecić kultowy Izrael, Maleo Reggae Rockers, Habakuk, Tumbao, Natural Dread Killaz i inne :)

Pytasz "na co zwracać uwagę?". Po pierwsze na tekst. Tak jak napisałem wcześniej, ważna jest otoczka rastafarianizmu. Reggae porusza takie tematy jak szacunek do innego człowieka, walka z rasizmem, uwolnienie się z systemu (Babilonu), powrót do Afryki, radzenie sobie z codziennymi trudnościami i wiele innych. Po drugie, spróbuj się wczuć w sam rytm. Może się wydawać czasem monotonny, ale to on sprawia, że człowiek chce się "bujać" ;).

Mam nadzieję, że choć trochę pomogłem.
Pozdro