YSL był w stanie dostosować swój styl do zmian w modzie zachodzących przez całą jego karierę. Podchodził do mody z innej perspektywy, łączył elegancję z wygodą. Zanim założył własną markę, był głównym projektantem w domu mody Dior.
Dior zaprezentował swoją pierwszą kolekcję w 1947 roku, która przeszła do historii pod nazwą "New Look". Od razu wzbudziła kontrowersje, nie tylko ze względu na krój, ale też na wykorzystanie ogromnej ilości materiału w czasie, kiedy Francja zmagała się z powojennym kryzysem.