Ukończył New York University's School of Drama w Nowym Jorku (Nowy Jork, USA).

Uprawiał szermierkę. W roku 1996 był mistrzem USA, a przez 2 lata kapitanem reprezentacji New York University.

Jego brat Jerry O'Connell również jest aktorem.

Ma polskie pochodzenie po matce Lindzie Witkowski. Jego dziadkiem jest Charles S. Witkowski były burmistrz Jersey City.