Maddy, najpopularniejsza uczennica liceum, planuje zemstę na byłej przyjaciółce. Do akcji przyłączają się najbardziej poniżani uczniowie i wspólnie usiłują zniszczyć nadchodzący szkolny bal.
Po trzech latach od pamiętnych wakacji Lenny przeprowadził się do rodzinnego miasteczka. Tym razem to on i jego przyjaciele dostaną lekcję życia od swoich dzieci.
Główna bohaterka, Kate, to kobieta około trzydziestki. Pracuje jako dziennikarka w magazynie dla kobiet. Szefowa grozi jej zwolnieniem jeśli nie napisze dobrego, optymistycznego artykułu o związkach na podstawie własnych doświadczeń. Kate zaczyna wspominać swoje poprzednie zwiąki, jest doświadczona - miała mnóstwo facetów, ale nie potrafiła żadnego z nich utrzymać na dłużej. Poznanie artysty-malarza - Adama, daje jej nadzieję że teraz będzie inczej. Chce, aby to był jej najpoważniejszy związek...