W burzliwych latach 50. dwaj wpływowi bossowie nowojorskiego półświatka - Frank Costello i Vito Genovese - wchodzą w brutalny konflikt o dominację nad miastem.
Właśnie rozwiedziony 41-letni Toby Fleishman nurkuje w nowy świat aplikacji randkowych, osiągając sukcesy, jakich nigdy nie miał w młodości. Wtedy znika jego była żona, zostawiając go z dwojgiem małych dzieci i bez żadnych wieści, gdzie jest i czy planuje powrócić.