W trakcie ostatnich wakacji przed rozpoczęciem zajęć w college’u stojąca u progu dorosłości grupa przyjaciół próbuje szczęścia w dotychczasowych i całkiem nowych związkach.
Skazany za morderstwo Richard Matt (Benicio Del Toro) opracowuje plan ucieczki. W realizacji zamiarów pomaga mu Tilly Mitchell (Patricia Arquette) – pracująca żona i matka, która kieruje więzienną szwalnią. Tilly wdaje się w romans z Mattem, ale także drugim skazanym – Davidem Sweatem (Paul Dano). Ten odsiaduje wyrok za zabicie policjanta i być może darzy Tilly prawdziwym uczuciem. David dość niechętnie zgadza się pomóc Richardowi Mattowi w realizacji jego planu.
Młody detektyw pracuje nad rozwiązaniem swojej pierwszej poważnej sprawy pod czujnym okiem zabójcy. Śledztwo prowadzi do niebezpiecznych powiązań z siecią przestępców.
Zanim Jeffrey Dahmer stał się jednym z najbardziej znanych na świecie seryjnych morderców, był nieśmiałym, nadużywającym alkoholu nastolatkiem, który niespecjalnie pasował do swoich kolegów z klasy. W 1991 roku świat poznał przerażającą prawdę o Jeffreyu Dahmerze.