Film eksploruje sekrety Nowego Jorku, od tych skrywanych w apartamentowcach Piątej Alei do tych z ciemnych zaułków Queensu. Nic nie jest takie, jakie się wydaje - motywacje są brane pod lupę, a oczekiwania burzone.
Roy Halston Frowick stworzył na przełomie lat 70. i 80. modowe imperium, ale musiał walczyć o kontrolę nad swoim najcenniejszym atutem... imieniem Halston.
Ted Swenson (Stanley Tucci) jest uznanym autorem, uczącym kreatywnego pisania w niewielkim college'u. Jednak zarówno twórczość, praca oraz małżeństwo z Sherrie (Kyra Sedgwick) nie dają mężczyźnie pełnej satysfakcji. Ted jest znudzony swoim życiem, przesycony alkoholem, zmęczony wydziałowymi kolegami, do których zdaje się upodabniać, choć wcale nie darzy ich sympatią, a także niekończącym się strumieniem uczniów, którzy nie potrafią go niczym zainspirować. Wszystko się zmienia, gdy na zajęciach pedagoga pojawia się nowa uczennica, czarująca i zbuntowana Angela Argo (Addison Timlin). Energia i twórczy zapał dziewczyny powodują, że profesor zaczyna mieć na jej punkcie obsesję.
Lata 30. XX wieku. Bankrutujący reżyser i głodująca aktorka wyruszają na tajemniczą Wyspę Czaszki, by nagrać film swojego życia, ponieważ w Nowym Jorku panuje wielki kryzys.