Dean urodził się w Mount Clemens w stanie Michigan. Jego rodzice rozwiedli się zanim przyszedł na świat, wkrótce potem jego matka - aktorka Sharon Thomas - przeprowadziła się z dwoma synami (starszym od Deana Rogerem) do Kalifornii. Spotkała tam reżysera Christophera Caina, za którego wyszła za mąż. Urodziła córkę Krisindę.

W 1988 roku Dean ukończył Santa Monica School i kontynuował naukę na Princeton University, gdzie grał z wielkim powodzeniem w rugby. Miał zostać graczem zawodowym, ale krótko po tym jak podpisał kontrakt z drużyną Buffalo Bills odniósł poważną kontuzję kolana, która uniemożliwiła mu dalszą karierę. Wrócił więc do Los Angeles i zaczął nakręcać reklamówki. Potem dostawał mniejsze role w serialach, aż zagrał jedną z miłości Brendy - Ricka - w "Beverly Hills, 90210". Po tym występie otrzymał rolę w serialu "Nowe przygody Supermana", która przyniosła mu sławę. Od tamtego czasu gra głównie w sensacyjnych filmach, które "od razu wychodzą na wideo".

Jego życie prywatne ostatnio skupione jest wokół syna - Christophera Deana Caina , którego matką jest modelka Samantha Torres.