Gdy miała dwa miesiące jej rodzina przeniosła się do Dźodhpur w północno-zachodnich Indiach. Mieszkała tam do ósmego roku życia, kiedy to wysłano ją do szkoły w Anglii, początkowo w Buckinghamshire, później w Pudsey niedaleko Leeds. Ze względu na swój niepokorny charakter nie była w szkole zbyt lubiana, jednak jedna życzliwa nauczycielka pomogła jej zwrócić swoje zainteresowania i energię w kierunku poezji i aktorstwa. W 1955 roku Diana dostała się do Królewskiej Wyższej Szkoły Dramatycznej. Swój profesjonalny debiut miała w 1957. W latach 1964-1967 grała Emmę Peel w popularnym serialu telewizyjnym "Rewolwer i melonik". Za tę rolę dwukrotnie nominowano ją do nagrody Emmy. Opuściła serial, bo czuła się przytłoczona zamieszaniem wokół jej osoby i samotna - oprócz swojego kierowcy i partnerującego jej Patricka Macnee nie miała na planie żadnych przyjaciół. Wystąpiła w filmie z serii o Bondzie "W tajnej służbie Jej Królewskiej Mości" i innych produkcjach, nigdy jednak nie udało jej się powtórzyć sukcesu roli panny Peel. Wydała dwie książki, z których jedna to zbiór wierszy angielskich poetów.