Danny Stein jest w ostatniej klasie liceum.  Bal na zakończenie szkoły zbliża się wielkimi krokami. Wszyscy są pewni, że Danny zaprosi Camille, najlepszą przyjaciółkę od lat, lecz on marzy o czymś mniej platonicznym, a bardziej romantycznym. Czymś co mógłby zapamiętać na bardzo, bardzo długo. Zastanawia się nad wyborem między młodszą o dwa lata cheerleaderką, którą podwozi do szkoły, a cichą koleżanką z klasy. Wraz z pomocą rodziców zdobywa bilety, wypożycza smoking, rezerwuje limuzynę i pomimo sprzeciwu matki, wynajmuje pokój w hotelu. To, jak wszyscy sądzą,  jest właściwa recepta na niezapomniane wspomnienia.

Film jest opowiadaniem znanego dziennikarza kroniki towarzyskiej New York Tribune - Waldo Winchestera. Opowiada on o najciekawszym artykule, który napisał. Akcja opowieści toczy się w noc sylwestrową 1928 roku. Już na początku poznać możemy wszystkich bohaterów, którzy przypadkowo znaleźli się w restauracji u Mindiego, gdzie przygotowywane jest przyjecie dla półświatka przestępczego. Film składa się z kilku odrębnych wątków, które się przeplatają by na końcu filmu mieć "wspólny koniec". Pierwsza historia przedstawia losy gangstera o pseudonimie Mózg (The Brain), który wraz ze swoim ochroniarzem wchodzi jako ostatni aby zjeść jakiś normalny posiłek. Jednak po chwili, gdy ktoś rozpoznaje gangstera, zostaje ugodzony w brzuch przez członka innego gangu. Boss szuka schronienia u wszystkich swoich przyjaciółek i kochanek. Następna opowiedziana historyjka to historia Stópki (Feet Samuels), który tonie w długach i aby z nich wreszcie wyjść, jako że jest człowiekiem honoru i zawsze spłaca swoje długi, sprzedał swoje nader duże stopy pewnemu lekarzowi. Jednak zakochuje się w tancerce klubowej Hortense (w tej roli Madonna). Kolejnym przedstawionym wątkiem jest burzliwy romans Żalusia (Regret) ze Słodką Lou (Lovely Lou). Żaluś jest pechowym hazardzistą, który zawsze przegrywa na wyścigach konnych. Film bardzo ciekawie zrobiony, zilustrowany ciekawą muzyką z lat 30. Śpiewają w nim nawet, ustylizowane na lata 20, Madonna i Jennifer Grey.

Kiedy młody chłopak, nie mogąc poradzić sobie z tragiczną śmiercią starszego brata, próbuje popełnić samobójstwo, ojciec namawia go na leczenie u psychiatry.