Należał do zespołu Menudo (jego członkiem był również Ricky Martin).

Pod pseudonimem "Ian Blake" napisał piosenki na album "Sound Loaded" Ricky'ego Martina, gdyż nie chciał, by ludzie porównywali płytę Martina z jego własnym wydawnictwem.

Należał do zespołu Maggie's Dream, gdzie był głównym wokalistą (śpiewał po angielsku).

Wydał następujące solowe albumy studyjne: 
- 1988 r. - "Robby Rosa"; 
- 1989 r. - "Robby";
- 1994 r. - "Frio";
- 1996 r. - "Vagabundo";
- 1998 r. - "Songbirds and Roosters";
- 2001 r. - "Libertad del Alma";
- 2004 r. - "Mad Love";
- 2004 r. - "Como Me Acuerdo";
- 2007 r. - "Draco y el Teatro del Absurdo";
- 2008 r. - "Vino";
- 2009 r. - "Amor Vincit Omnia";
- 2013 r. - "Vida".

W 2004 roku otrzymał Latin Grammy Award za wideoklip do piosenki "Más y Más".

Na początku lat 90-tych zmienił prawnie swoje nazwisko na "Draco Cornelius Rosa", gdyż wraz z przenosinami do Los Angeles, chciał zostawić za sobą całe swoje dotychczasowe życie oraz image.

Poznał swoją żonę Angelę Alvarado na planie filmu "Salsa", gdzie grali parę.