Wokalista i autor piosenek country, aktor, reżyser. Dorastał w Columbus, Ohio, gdzie grywał w przedstawieniach szkolnych. W 1977 r. pojechał do Nashville. Odchodzono wtedy od tradycyjnego stylu w country, jaki uprawiał Dwight. Pierwszy album pt. "Guitars, Cadillacs, Etc., Etc." wydał w niezależnej wytwórni w 1984 r. Szybko zdobył popularność i w 1985 r. podpisał kontrakt z nowym oddziałem Warner Bros - Reprise Records. Profesjonalną karierę aktorską rozpoczął w 1991 r. rolą kaskadera/piosenkarza country w serialu TV pt. "P.S.I. Luv U".