To ma być dzień, w którym zapadną dwa najważniejsze rozstrzygnięcia w życiu Roba. Rozmowa kwalifikacyjna na Uniwersytecie w Georgetown. Uwiedzenie seksownej Angeli, i tym samym pozbycie się palącego piętna prawiczka. Jednak już od chwili przekroczenia murów uczelni wszystko idzie nie tak. Katastrofy następują jedna po drugiej. A co gorsza, następnego dnia rano Rob budzi się w najbardziej żenującej sytuacji, jaką tylko można sobie wyobrazić. Ale tego też mało – to koszmarne przebudzenie i następujący po nim cykl wydarzeń powtarzają się dzień za dniem, dzień za dniem...

Chris Calloway jest barmanem w jednej z restauracji w New Jersey. Marzy jednak o tym, by pisać sztuki teatralne. Na razie niespecjalnie mu to wychodzi, na domiar złego przyłapuje swoją dziewczynę, Leslie, podczas miłosnej schadzki z przyjacielem, Kennym. Chris i Leslie rozstają się. Po pewnym czasie chłopak poznaje Jeanine. Czy jednak na dobre zapomniał o Leslie.