Nowy Jork, 1999 rok. Lindsay i Miguel zakochują się w sobie, jednak wkrótce odkrywają, że największą przeszkodę na drodze do wspólnego szczęścia stanowią oni sami — wspomnienia, obsesje, lęki i fantazje, które żyją w ich głowach.

Tommy Fielding (Scott Porter) jest wschodzącą gwiazdą na Wall Street, który ma wszystko: dobry wygląd, dobrych przyjaciół i kiełkujący romans z nową dziewczyną Beth (Alexis Bledel), który może się przerodzić w prawdziwy związek. Jednak pozornie głupi nowy sprzedawca (Bryan Greenberg), który jest najlepszym przyjacielem Beth, rozpoczyna łańcuch zdarzeń, które mogą ostatecznie doprowadzić do upadku Tomma- albo tak się przynajmniej wydaje.