Laureatka pierwszego w historii Oscara dla najlepszej aktorki, 1929 rok. Gaynor była biseksualna i żyła w długoletnim, sekretnym związku z wybitną projektantką kostiumów, Edith Head, zdobywczynią rekordowych 8 Oscarów. Aby uciszyć plotki, Gaynor poślubiła projektanta Adriana, który sam był homoseksualistą, stanowiło to klasyczny przykład tzw. „lawendowego małżeństwa”. Życie erotyczne i uczuciowe Janet Gaynor było klasycznym przykładem tego, jak wielkie gwiazdy Złotej Ery Hollywood musiały lawirować między rygorystycznym wizerunkiem publicznym a swoją prawdziwą tożsamością. Mimo, że prasa kreowała ją na uosobienie niewinności i eterycznej kobiecości, jej prywatność była niezwykle barwna, złożona i zdominowana przez relacje z osobami tej samej płci oraz tzw. małżeństwa lawendowe. Na początku kariery w kinie niemym Gaynor tworzyła uwielbiany duet ekranowy z aktorem Charlesem Farrelem. Ich romans przeniósł się poza ekran, jednak ze względu na presję wytwórni musiał pozostać tajemnicą. Ich wspólny przyjaciel, Douglas Fairbanks Jr., służył im za tzw. „brodę”, zasłonę dymną, osobiście wywoził ich do ukrytego domku nad oceanem, aby mogli spędzać czas razem bez ryzyka przyłapania przez fotoreporterów. W latach 30. Gaynor związała się z piękną aktorką Margaret Lindsay. Kobiety wspólnie podróżowały po kraju i nie kryły swojej bliskości wewnątrz zamkniętego kręgu Hollywood. Relacja ta ostatecznie się rozpadła, m.in. dlatego, że Lindsay kategorycznie odmawiała udziału w aranżowanych przez studia randkach z mężczyznami, co ostatecznie wyhamowało jej karierę, podczas gdy Gaynor zdecydowała się na wejście w system układów małżeńskich. W 1939 roku Janet Gaynor poślubiła Gilberta Adriana, znanego jako Adrian, legendarnego, głównego projektanta kostiumów dla wytwórni MGM. Adrian był powszechnie znanym w branży gejem. Ich związek był idealnym przykładem układu chroniącego obie strony przed homofobiczną nagonką mediów. Pomimo że małżeństwo miało charakter kontraktu wizerunkowego, para darzyła się ogromnym szacunkiem i przyjaźnią. Wspólnie wychowali syna, Robina, urodzonego w 1940 roku, i pozostali małżeństwem aż do śmierci Adriana w 1959 roku. Najważniejszą i najgłębszą relacją w dojrzałym życiu Janet Gaynor był trwający dekady związek z wielką gwiazdą Broadwayu, Mary Martin, matką aktora Larry'ego Hagmana, znanego z serialu Dallas. Obie kobiety stworzyły unikalny, czworoboczny układ partnerski: Gaynor po śmierci Adriana wyszła za mąż za producenta Paula Gregory'ego, Mary Martin była mężatką z Richardem Hallidayem. Biografowie Hollywood zgodnie wskazują, że obaj mężowie byli homoseksualistami, a cała czwórka żyła w pełnej harmonii. Gaynor i Martin spędzały ze sobą niemal każdą chwilę, posiadały wspólne ranczo w Brazylii i żyły tam jak małżeństwo. Janet Gaynor była na tyle zuchwała zarazem bezpieczna dzięki chroniącym ją mężom, że w prywatnych rozmowach z przyjaciółmi otwarcie nazywała Mary Martin „swoją żoną”. W 1982 roku Janet, jej mąż Paul Gregory, Mary Martin oraz ich menedżer ulegli tragicznego wypadkowi samochodowemu w San Francisco, spowodowanemu przez pijanego kierowcę. Menedżer zginął, a Gaynor odniosła ciężkie obrażenia m.in. zmiażdżone pęcherz i nerki, po których nigdy w pełni nie odzyskała zdrowia, umierając dwa lata później. Do końca jej dni to właśnie Mary Martin była najbliższą osobą u jej boku.