Jest synem reżysera Gordona Flemynga.

Ukończył London Academy of Music and Dramatic Art w Londynie (Anglia, Wielka Brytania).

Był brany pod uwagę do użyczenia głosu Lenny'emu w filmie "Rybki z ferajny". Angaż otrzymał Jack Black.

Miał powtórzyć rolę Azazela w filmie "X-Men: Przeszłość, która nadejdzie", lecz przez zmiany na stanowisku reżysera postać została wykreślona ze scenariusza.

W filmie "Liga niezwykłych dżentelmenów" Jason zagrał rolę Pana Hyde'a. 8 godzin zajmowało założenie na Jasona protetycznego kostiumu, a 3 zdjęcie go.