Jeff zaczął grę aktorską bardzo wcześnie, poczatkowo grając w pomniejszych sitcomach (np. Family Ties, The Facts of Life). Zasłynął w latach osiemdziesiątych w słynnym filmie Stevena Spielberga i Chrisa Columbusa "The Goonies" świetną rolą "Grubego". W późniejszych latach, w związku z niepowodzeniami w poszukiwaniu nowych ról, dzięki pomocy reżysera Richarda Donnera znalazł pracę w Donner/Shuler Donner Productions. Reżyser przekonał Jeffa do rozpoczęcia studiów. Były aktor ukończył studia prawnicze na Uniwersytecie stanu Kalifornia (Berkeley). W latach studenckich był przewodniczącym stowarzyszenia uczniowskiego i dzięki temu że poważnie zeszczuplał zajął się sportem - grał w piłkę nożną! Aktualnie prowadzi własną firmę prawniczą w Los Angeles i jest znanym oraz cenionym w całym Hollywood specjalistą w zakresie praw związanych z przemysłem rozrywkowym. W roku 2004 jego mama i starsza siostra wystapiły w telewizyjnym programie TLC pokazując różne elementy związane z życiem Jeffa. Siostra Elsie Faye pisze sztuki. Mama Cohena - McMahon jest przedszkolanką.