Jenny urodziła się i wychowała w Las Vegas (stan Nevada). W połowie lat 80-tych jej rodzice rozwiedli się i Jenny wraz z mamą Lindą przeprowadziła się do Los Angeles. W 1995 wraz z grupką przyjaciół (aktorzy Blake Soper i Pierre De Reeder oraz montażysta Dave Rock) założyła zespół Rilo Kiley.
Pierwszą niewielką rolę otrzymała w serialu "The Twilight Zone".
Przez 10 lat występowała w telewizyjnych produkcjach m.in. w "Skazanym", "Chata wuja Toma", "Drużyna z Beverly Hills" czy "Słodka pokusa".
W 1996 roku zagrała główną rolę w dramacie "Wtajemniczenie" u boku wschodzącej wówczas gwiazdy, Angeliny Jolie.
Kolejnymi filmami było "Miasteczko Pleasantville" i kontrowersyjny obraz R.D. Robba "Don's Plum".