Rok 1987, Syracuse. Kiedy apodyktyczni rodzice Simona (Maxwell Jenkins) popychają go do granic, 16-latek buntuje się! Przytłoczony surowym mormonizmem ucieka z przyjaciółmi na weekend do Ottawy. Ma nadzieję zaimponować swojej sympatii, która spędza lato w Kanadzie z dziadkami, ale impulsywna i szalona podróż Simona szybko się rozpada. Po spotkaniu kilku nieprzyjaznych miejscowych oraz stracie i tak ograniczonych funduszy, chłopaki muszą się spieszyć, aby znaleźć drogę do domu, podczas której oddają się swoim nastoletnim fantazjom, dowiadując w bolesny sposób, że prawdziwe życie nie jest tym, co widzieli w filmach.
W efekcie nieudanego wyczynu cheerleaderek zapadła w dwudziestoletnią śpiączkę. Teraz ma 37 lat, obudziła się i chce spełnić swoje marzenie z liceum - zostać królową balu.
Serial opowiada o grupie młodzieży, która zwie się "Stowarzyszeniem Ciemności". Co tydzień, spotykają się w lesie, w tajnym miejscu, a jeden z członków opowiada straszną historię. To co opowiada, widz widzi na ekranie. Historia opowiedziana jest pomiędzy przyjściem stowarzyszenia do lasu, a ich odejściem. Każdy z członków rozpoczyna historię słowami: "Przedstawiony z ramienia Stowarzyszenia Ciemności, nazywam tę historię..." i wsypuje garść saletry potasowej do ogniska, po czym unosi się gęsty, biały dym, i kończy: "Opowieść o..." i podaje tytuł. Tematyka opowieści to zjawiska paranormalne, takie jak: duchy, magia, nawiedzone domy, kosmici czy czarownice. Zwykle każdy odcinek został nakręcony w lesie i opuszczonych domach, bądź w miejscach publicznych, takich jak biblioteka czy szkoła. Źródła historii są różne. Zazwyczaj są to bajki, bądź miejskie legendy. Wiele z opowiadań, miało szczęśliwe zakończenie. Na przykład w "Opowieści o samotnym duchu", umarłe dziecko i jego matka, w podeszłym wieku, spotykają się i odchodzą. Prawie każda historia, kończy się ucieczką głównego bohatera od danego koszmaru bądź zjawy.
Dwóch przyjaciół podczas porządków domowych uwalnia potwora imieniem Slappy. Od tej pory bohaterowie muszą dołożyć wszelkich starań, aby straszydło i inne bestie wróciły ponownie do księgi.