Jesse Gregory James urodził sie w 1969 roku w Long Beach w Kalifornii.
Jego rodzice rozwiedli się kiedy miał 5 lat. Jesse dorastał w firmie ojca, który
zajmował się antykami. Jego ojciec Larry James miał sklep który mieścił w magazynie producenta części do Harleya i innych motocykli. Jesse spędzał dużo czasu w tym miejscu, wśród wspaniałych, dwukołowych maszyn. Te wczesne doświadczenia pomogły mu rozpalić wizje przyszłości.

W wieku siedmiu lat Jesse otrzymał swój pierwszy motocykl - Kawasaki 50cc i do
10 roku życia spędzał dużo wolnego czasu pracując nad motorami i innymi
projektami w garażu swojej mamy.

Jesse zbudował swój pierwszy motocykl w garażu swojej mamy, gdy był w pierwszej klasie liceum - był niezbyt okazały z powodu braku pieniędzy, Jesse pozbył się go, zanim ktoś go zobaczył.

Podczas gdy jego miłość do motocykli nigdy nie wygasła, Jesse poświecił dużo swojego czasu w szkole średniej, amerykańskiemu futbolowi, a po ukończeniu szkoły
zapisał się (dzięki stypendium sportowemu) na Uniwersytet Kalifornijski w Riverside.

Po tym jak kontuzja gwałtownie zakończyła jego karierę piłkarską, Jesse szkolił
się jako ochroniarz i jeździł po świecie, pracując przy takich zespołach rockowych jak: Soundgarden, Slayer oraz Nirvana. Między koncertami kontynuował budowanie motocykli. Jego kariera skończyła się kiedy na koncercie w Detroit spadł ze sceny i zwichnął łokieć.

Jego pierwszą żoną była Karla James, którą poznał gdy pracował jako ochroniarz.
Karla przez dłuższy czas zajmowała się finansami firmy. Jesse ma troje dzieci - dwie córki Chandler, Sunny i syna Jesse Jr. 20 października 2002 roku Jesse ożenił się z gwiazdą porno - Janine Lindemulder, rozwiódł się z nią w 2004 roku. 16 lipca 2005 po ponad rocznej znajomości poślubił aktorkę Sandrę Bullock.

Jesse jest jednym z najpopularniejszych konstruktorów motocykli w Stanach Zjednoczonych. Sprzedaje swoje motocykle za 60 - 150 tys. dolarów od sztuki, jego motocykle nie są dla zwykłych, motocyklistów o skromnym budżecie, ale z pewnością przykuwają uwagę. Jego sklep przyciąga klientów którzy albo posiadają spory nadmiar gotówki lub są prawdziwymi pasjonatami. Jesse i jego załoga zbudowali motocykle dla m. in.: Shaquille O'Neala, Keanu Reevesa i Kid Rocka.