Znany scenarzysta komediowy poznaje młodą wokalistkę z Nowego Jorku, z którą niemal od razu się zaprzyjaźnia. Pomimo różnic pokoleniowych rodzi się między nimi więź, co na nowo definiuje ich koncepcję miłości i zaufania.

Gdy Lee traci pracę, zaczyna zarabiać na życie podrabiając listy sławnych osób i sprzedając je kolekcjonerom.

Mona prowadzi życie samotniczki. Radość odnajduje jedynie w matematyce.

Romantyczna i komediowa opowieść o Alu (Freddie Prinze Jr.) i Imogen (Julia Stiles), młodej parze, której gorący romans przeradza się w pierwszą miłość. Ich historia, rozgrywająca się na tle chaotycznego i przezabawnego życia nowojorskiego college'u, porusza problem odwiecznego konfliktu pomiędzy prawdziwą miłością i pokusą uniknięcia pełnego zaangażowania. W życie pary wkraczają przyjaciele, którzy próbują im dowieść, że z uczuciem nie mają dokąd się spieszyć. Al daje się przekonać. Niestety po zerwaniu nie może dojść do siebie. Myśli tylko o jednym - jak odzyskać największą miłość swojego życia.