Pippa Lee (Robin Wright Penn) prowadzi pozornie cudowne życie. Jest oddaną żoną znakomitego pisarza (Alan Arkin), starszego od niej o trzydzieści lat, dumną matką dwójki dorosłych dzieci, zaufaną przyjaciółką i powiernikiem każdego, kto stanie na jej drodze. Ale kiedy wraz z mężem przeprowadza się z Nowego Jorku na przedmieścia Connecticut, gdzie jej sąsiadami zostają stateczni emeryci, jej idylliczne życie zostaje wystawione na ostateczną próbę. Prawda jest taka, że pozory mylą, a ta idealna kobieta doświadczyła w młodości więcej niż się może wydawać. Wyrusza w słodko-gorzką podróż w głąb siebie, w której towarzyszy jej nowy, intrygujący znajomy (Keanu Reeves). Pippa musi stawić czoło swojej przeszłości i skrywanej niechęci do swego pozornie perfekcyjnego życia, aby odnaleźć swoje prawdziwe ja. "The Private Lives of Pippa Lee" pokazuje jak wiele żyć i ludzkich historii może składać się na portret jednej kobiety. To opowieść na przemian cierpka, zabawna i poruszająca.
Owdowiały Michael przyzwyczaja się do roli ojca samotnie wychowującego dwójkę dzieci. Kiedy przypadkiem poznaje Lenę, autorkę książek fantasy, nie może oprzeć się jej urokowi. Jednak o względy kobiety przyjdzie mu konkurować ze sławnym pisarzem.
Monika Krause, studentka z Niemiec, zakochuje się w kubańskim kapitanie Jesúsie Jimenezie i wyrusza za nim na Karaiby. Niebawem los rzuca ją w centrum wydarzeń rewolucyjnych na Kubie, a ona sama zostaje tłumaczką Fidela Castro. Kilka lat później zyskuje ogólnokrajową sławę jako edukatorka seksualna, prowadząc własny kanał radiowy i program telewizyjny na ten temat. W kraju zdominowanym przez kulturę macho, niemiecka emancypantka walczy o prawo kobiet do kontroli nad własnym ciałem, seksualnego zaspokojenia, antykoncepcji oraz aborcji. Dzięki przełamaniu tabu, jakim była sfera seksualności kobiet, bardzo szybko zyskała na Kubie przydomek "La Reina del Condón" (Królowa kondomów).
Urodzony w katolickim irlandzkim miasteczku transseksualista wyrusza do Londynu, gdzie ma nadzieję odnaleźć miłość, akceptację i matkę, która porzuciła go jako niemowlę.
Z powodu kłopotów finansowych rodzina Carracloughów sprzedaje suczkę Lassie. Jednakże pies zaczyna tęsknić za swoim ukochanym właścicielem Joem, którego próbuje odnaleźć.
Pewien młody chłopak wyznaje miłość pięknej dziewczynie, lecz niestety umiera w tę samą noc. Jego matka wskrzesza go do życia jako zombie. Nie wie jednak, jak duży apetyt mają takie stwory, na dodatek w tak młodym wieku.
Ella otrzymuje nietypowy urodzinowy prezent - obowiązek posłuszeństwa wobec innych. Kilka lat później dziewczyna wyrusza w podróż, by znaleźć sposób na zdjęcie uroku.
Ciężko chory Rory, który pomimo paraliżu jest pełen życia, trafia do ośrodka dla niepełnosprawnych. Spotyka tam zamkniętego w sobie Michaela i zostaje jego przyjacielem.
Historia młodych, odtrąconych przez rodzinę kobiet, które trafiają do zakonu, gdzie muszą przestrzegać wszelkich zasad, gdyż za ich złamanie grożą srogie kary.