Kaylee urodziła się 23 września, 1986 roku i zanim ukończyła ósmy rok życia grała w produkcjach teatru muzycznego. Kontynuowała pracę w teatrze w Desert Christian High School, aż do roku 2003, kiedy to zdecydowała się porzucić szkołę w dążeniu do kariery profesjonalnej aktorki.

W 2004 otrzymała swoją pierwszą rólkę w serialu telewizji Nickelodeon, pt.
„Drake & Josh” . W tym samym roku jej kariera szybko nabrała rozpędu, kiedy wystąpiła w „Gorących Hawajach”(„North Shore”), „Quintuplets” i „The Mountain”. W 2005 Kaylee (u boku Nicka Cannon’a) zadebiutowała w filmie „Tajniak z klasą” („Underclassman”).

Następnie trafiła na znaczącą rolę w serialu telewizyjnym „Domowy front” („War at Home, The”) i chociaż twierdziła, że w niczym nie przypomina swojej postaci, polubiła granie tej roli.

„Dorastałam w silnie chrześcijańskiej rodzinie z silnymi wartościami moralnymi moich rodziców, ale to świetna zabawa, ponieważ ta postać jest tak odmienna od wszystkiego co dotąd znałam.”, mówi Kaylee. „Bycie tą smarkatą, gówniarską i impertynencką nastolatką jest świetną zabawą”.

Ponadto Kaylee uważa, że serial ma na celu sparodiowanie codziennego życia; program cieszy się jednak złą sławą wśród organizacji rodzicielskich. „Zrozumiałam, że rzeczy które omawiamy w serialu są często kontrowersyjne, cokolwiek to obecnie oznacza, ale muszą cię rozśmieszyć.”, powiedziała Kaylee.

Zaliczyła również drugoplanową rolę w filmie „Flicka”(2006); film skupia się wokół oswajania dzikiego konia i głównej roli, gwiazdy muzyki country, Tima McGraw’a. „Gram dziewczynę Ryana Kwanten’a”, mówi Kaylee. „Alison Lohman, Ryan i ja spotykamy się, aby pomóc odzyskać konia”.