Naomi (Janel Parrish) i Liz (Pascal Lamothe-Kipnes) są najlepszymi przyjaciółkami od dzieciństwa. Mieszkają obok siebie, towarzyszą sobie w karierze zawodowej, wspólnie zakładając firmę technologiczną i tworząc aplikację randkową. Kiedy Naomi obiecuje mamie, że przyjedzie do domu na święta, zabiera ze sobą Liz do ich rodzinnego miasta. Wszystko wydaje się przebiegać w miarę idealnie, dopóki nie spotykają Chrisa (Tyler Hynes), najgorętszego chłopaka w klasie maturalnej, który jest teraz najgorętszym facetem w mieście! Dekady minęły, ale ich zauroczenie nim pozostało. Więc jak bardzo niezręczne będzie dla nich umawianie się z tym samym facetem...?

Zbliża się przyjęcie urodzinowe Callie. Aby uniknąć swatania, dziewczyna zaprasza Willa, który udaje jej chłopaka.