Amerykański wiek pozłacany był okresem ogromnych przemian gospodarczych i idących za nimi konfliktów, tworzących się między tymi, którzy woleli stare, sprawdzone podejściem a zwolennikami zupełnie nowych. To był też czas wielkich fortun.
Skazany za morderstwo Richard Matt (Benicio Del Toro) opracowuje plan ucieczki. W realizacji zamiarów pomaga mu Tilly Mitchell (Patricia Arquette) – pracująca żona i matka, która kieruje więzienną szwalnią. Tilly wdaje się w romans z Mattem, ale także drugim skazanym – Davidem Sweatem (Paul Dano). Ten odsiaduje wyrok za zabicie policjanta i być może darzy Tilly prawdziwym uczuciem. David dość niechętnie zgadza się pomóc Richardowi Mattowi w realizacji jego planu.
Alice aranżuje spotkanie z Claydem, opowiadając o swojej egzotycznej podróży i fascynacji żabami. Oczarowany mężczyzna zabiera ją na przyjęcie urodzinowe przyjaciela, który nie ukrywa niechęci do niej.
Nowy Jork, lata 60. Ceniony spec od reklamy wspina się po szczeblach kariery, lecz tajemnice dotyczące jego przeszłości zaczynają niszczyć zarówno jego życie zawodowe, jak i osobiste.