Jest to komedia romantyczna o mężczyźnie (Luke Wilson), który bardzo polubił koleżankę z pracy (Denise Richards). W końcu umówił się z nią na randkę. Jednak nie może zaznać spokoju: bezdomny, którego przypadkowo potrącił samochodem, nie chce się od niego odczepić i burzy jego plany...
Makler giełdowy, Ryan Turner, traci pracę, a jego dziewczyna rzuca go dla innego. Znudzony życiem mężczyzna postanawia zająć się redagowaniem rubryki porad w piśmie kobiecym.