Nowy Jork, 1999 rok. Lindsay i Miguel zakochują się w sobie, jednak wkrótce odkrywają, że największą przeszkodę na drodze do wspólnego szczęścia stanowią oni sami — wspomnienia, obsesje, lęki i fantazje, które żyją w ich głowach.
Wszyscy znajomi Julie (Jennifer Westfeldt) i Jasona (Adam Scott) mają już dzieci. Doprowadzają one do psucia się relacji między małżonkami. Dwójka przyjaciół decyduje się na dziecko, utrzymując przyjacielskie stosunki. Chcą dzięki temu uniknąć złego wpływu jakie potomstwo ma na romantyczne związki.