Finansista z Wall Street, Robert Monte (Chris Diamantopoulos), tuż przed śmiercią swojego wuja, bossa z Brooklynu, zostaje zmuszony do złożenia pewnej obietnicy. Ma on bowiem nauczyć członków mafii prowadzenia legalnych interesów. Aby dotrzymać słowa, przekształca mafijny klub nocny w biuro, a dawnych gangsterów przygotowuje do zawodu agenta nieruchomości. Tymczasem w sprawie ich działalności prowadzone jest śledztwo, którym kieruje agentka FBI, Julie Caap (Kelly Overton). Robi ona wszystko, by cała grupa stanęła przed sądem i odpowiedziała za swoje niezgodne z prawem czyny. Dzieje się tak do momentu, gdy uświadamia sobie, że zakochała się w Robercie...
O mężczyźnie, który ma duże problemy z pracą, problemy z kobietami i próbuje je rozwiązać za pomocą jedzenia... James jest sfrustrowanym komikiem mieszkającym w Chicago razem z matką, pragnącym jedynie trzech rzeczy w życiu: znaleźć kobietę swojego życia, otrzymać dobrą rolę i zrzucić na wadze. Niestety jego wynik to narazie 0:3. Dziewczyna go rzuciła, utracił rolę w filmie, a pociesza się, jedząc lody.
Film opowiada historię katolickiego chłopca, którego żydowski przyjaciel umiera na białaczkę. Obaj planują, jak śmiertelnie chore dziecko ma dostać się do nieba.