O mężczyźnie, który ma duże problemy z pracą, problemy z kobietami i próbuje je rozwiązać za pomocą jedzenia... James jest sfrustrowanym komikiem mieszkającym w Chicago razem z matką, pragnącym jedynie trzech rzeczy w życiu: znaleźć kobietę swojego życia, otrzymać dobrą rolę i zrzucić na wadze. Niestety jego wynik to narazie 0:3. Dziewczyna go rzuciła, utracił rolę w filmie, a pociesza się, jedząc lody.
Po druzgocącej klęsce na gruncie zawodowym, Drew Baylor dowiaduje się o śmierci ojca. Mężczyzna miał atak serca podczas wizyty u krewnych w Elizabethtown, więc syn musi tam pojechać, by sprowadzić jego ciało do domu.