"Szczęśliwy" to nowatorskie spojrzenie na postać kardynała Stefana Wyszyńskiego, które przełamuje dotychczasowe, pomnikowe przedstawienia Prymasa Tysiąclecia. Film odchodzi od tradycyjnej narracji historycznej, by pokazać Wyszyńskiego jako wizjonera i stratega, którego myśl pozostaje żywa i inspirująca dla współczesnych pokoleń. Dokument przedstawia kardynała Wyszyńskiego jako świadka i uczestnika przełomowych wydarzeń XX wieku – od schyłku zaborów, przez dwie wojny światowe, okres komunizmu, aż po wielkie przemiany cywilizacyjne. Film ukazuje prymasa nie jako tradycjonalistę, lecz jako innowatora, który potrafił realizować swoje cele na globalną skalę, wpływając na bieg historii świata. "Szczęśliwy" oddaje głos przedstawicielom młodego pokolenia, którzy choć nie mieli bezpośredniego kontaktu z kardynałem, znajdują w jego nauczaniu i postawie wskazówki dla współczesności. To właśnie przez pryzmat ich doświadczeń i interpretacji film pokazuje, że dziedzictwo Wyszyńskiego wykracza daleko poza ramy historyczne jego epoki. Film burzy stereotypowe postrzeganie prymasa wyłącznie jako postaci historycznej, autora słynnego "Non possumus" czy przyjaciela Jana Pawła II. Zamiast tego pokazuje Wyszyńskiego jako człowieka wyprzedzającego swoją epokę, którego myśl i działanie pozostają aktualne dla kolejnych pokoleń poszukujących drogowskazów w dynamicznie zmieniającym się świecie.

W pierwszej części filmu bazując na życiorysie Andrzeja Michałowskiego, współorganizatora strajków w Porcie Gdańskim, autorzy tego dokumentu starają się przybliżyć widzom kulisy życia w solidarnościowym podziemiu w latach 80. W drugiej części główny bohater filmu, Andrzej Michałowski po latach ukrywania się przed bezpieką, trafia do więzienia. Jego niepodległościowa działalność odbija się na nim, jak i na jego bliskich. Funkcjonariusze SB starają się rozbić gdańską Solidarność i utrudnić życie jej działaczom. Film pokazuje zarówno ich gry operacyjne, jak i walkę uczestników solidarnościowej konspiracji z komunistyczną władzą.

Zbrodnie popełnione przez Niemców na Woli nie miały początkowo na celu całkowitej eksterminacji ludności dzielnicy, lecz stanowiły raczej akty doraźnego odwetu za wybuch powstania. Wola była skazana na brutalne uderzenie ze strony Niemców; przez tę dzielnicę przechodziła jedna z najważniejszych arterii komunikacyjnych miasta. Walczące na Woli oddziały niemieckie nagminnie wykorzystywały polskich cywilów, w tym kobiety i dzieci, w charakterze "żywych tarcz" osłaniających natarcia piechoty lub czołgów. Głównym sprawcą Rzezi Woli był Heinz Reinefarth.

Dokument obrazuje losy kilkorga żydowskich dzieci, którym udało się przeżyć powstanie w getcie warszawskim.

Dokument przedstawia obchody Święta Niepodległości w okresie Polski Ludowej.

Film prezentujący życie oraz dorobek artystyczny Jerzego Gruzy - reżysera, scenarzysty, pisarza i aktora, jednego z pionierów telewizji publicznej.