Dorastał w Kanadzie. Jego ojciec był handlowcem, matka to nauczycielka. Ma starszą siostrę Tracey. Uczęszcał do Earl Haig High School w Toronto i potem na University of Toronto w latach 1994 - 1996. Jako nastolatek nalkeżał do kanadyjskiej reprezentacji w pływaniu, ustanowił rekord Kanady na 400 metrów. Kontuzja karku przekreśliła marzenia o karierze pływackiej. Ubiegał się o rolę Robina w filmie "Batman Forever"(1995). Roli nie dostał, ale zdobył agenta. Aktorstwa uczył się w Neighborhood Playhouse w Nowym Jorku i Showcase Theatre w Toronto. Jego ulubionym zespołem jest Led Zeppelin, a filmem "Stowarzyszenie Umarłych Pooetów" z Robinem Williamsem. Powodzeniem cieszyła się jego rola jako Ben Covington w serialu TV "Felicity" (1998-2002). Uznanie zdobył w roli Bobby'ego Keougha w filmie Rona Sheltona "Policja"/Dark Blue/(2002) u boku Kurta Russella.