Shea Whigham urodził się w Tallahassee, w stanie Floryda jako syn Beth Whigham i byłego rozgrywającego uczelnianej drużyny futbolowej Uniwersytetu Stanowego Florydy, Franka Whighama.
Shea w młodości odnosił sukcesy, grając w tenisa oraz piłkę nożną. Przez cztery lata trenował w Nowym Jorku na Stanowym Uniwersytecie, by chwilę później stać się członkiem nowojorskiej amatorskiej grupy teatralnej, The Rorshack Group, której współzałożycielem był Kirk Acevedo.
Pierwszym przełomem w karierze aktorskiej Shea była rola w filmie Joela Schumachera, "Tigerland".