Violette przeprowadza się do Nowego Jorku, by spełnić marzenie o występach na Broadwayu. Oczekując na przełom kariery podejmuje pracę w restauracji dla śpiewających kelnerów.

Naomi (Janel Parrish) i Liz (Pascal Lamothe-Kipnes) są najlepszymi przyjaciółkami od dzieciństwa. Mieszkają obok siebie, towarzyszą sobie w karierze zawodowej, wspólnie zakładając firmę technologiczną i tworząc aplikację randkową. Kiedy Naomi obiecuje mamie, że przyjedzie do domu na święta, zabiera ze sobą Liz do ich rodzinnego miasta. Wszystko wydaje się przebiegać w miarę idealnie, dopóki nie spotykają Chrisa (Tyler Hynes), najgorętszego chłopaka w klasie maturalnej, który jest teraz najgorętszym facetem w mieście! Dekady minęły, ale ich zauroczenie nim pozostało. Więc jak bardzo niezręczne będzie dla nich umawianie się z tym samym facetem...?

Anika (Andrea Brooks) jest samotną blogerką miłosną, która przeprowadza wywiady z parami i dokumentuje ich odpowiedzi na swoim instagramowym koncie. Sukces zapewnia jej ofertę życia - umowę na książkę z jednym z największych krajowych wydawnictw, któremu przedstawia historię swojego dziadka Abe (Tom Young) chcącego ponownie spotkać się z dawno utraconą miłością, Ruth (Brenda Gorlick). Wydawnictwu podoba się ten pomysł, ale nalega, aby Anika podjęła wspólpracę z doświadczonym fotografem Ryanem (Patch May).

Biorąc udział w programie randkowym Stephanie poznaje atrakcyjnego Olivera. Kobieta spotyka też przystojnego Alexa, który jest ich przewodnikiem.