Dobrotliwy, ale strachliwy Hubie z Salem w Massachusetts nie należy do ulubieńców mieszkańców. Nie przeszkadza mu to jednak bronić ich przed złem podczas Halloween.

Banita, po odkryciu, że ma pięciu przyrodnich braci, postanawia znaleźć wraz z nimi swojego krnąbrnego ojca.

Wieczorami pracownik hotelu sprawuje opiekę nad siostrzeńcami. Historie, które opowiada dzieciom na dobranoc zaczynają się urzeczywistniać.

Diabeł wysyła syna na Ziemię, aby ten sprowadził swoich braci, którzy uciekli z piekła.

Bohaterem filmu jest Bobby Boucher, trzydziestoletni mężczyzna, który nie potrafi wyrwać się spod skrzydeł matki. Bobby nie potrafi się odnaleźć w otaczajacym go świecie, jest niesamodzielny, a jedyną rzeczą, którą potrafi robić jest rozdawanie piłkarzom wody. Przez swoją nieudolność staje się pośmiewiskiem całej drużyny futbolowej. Pewnego razu trener Klein dostrzega w Bobbym wielki talent piłkarski. Postanawia zaciągnąć go do swojej drużyny. Bobby podpisuje więc kontrakt z drużyną Psy Bagienne". Ale jest pewien kłopot - jego matka nienawidzi futbolu. Trenuje więc, ale nie informuje o tym matki. Poznaje też dziewczynę. Bobby staje się poprzez swoją świetną grę ulubieńcem publiczności. Jednak wszystko zaczyna się kompilkować. Okazuje się, że Bobby nie skończył szkoły i nie może grać w drużynie, jego matka też dowiedziałą się okłamstwie i zaczęła udawać chorobę. A tymczasemjego druużynę czeka bardzo ważny mecz ...

Billy Madison jest rozpieszczonym mężczyzną z rozumem dziecka i jedynym potomkiem magnatów hotelowych. Aby przejąć interes po ojcu, wraca do szkoły zaliczyć wszystkie klasy oraz zdobyć odpowiednie wykształcenie.