Andie pisze artykuł i w ciągu 10 dni ma sprawić, aby nowo poznany facet ją rzucił. Wybór pada na Bena, który założył się z szefem, że jego kolejny związek przetrwa dłużej.
Film, który zdobył popularność i uznanie na FF w Sundance to historia Berniego Lootza, najbardziej pechowego człowieka w Las Vegas, którego zły los przenosi się także na ludzi, którzy z nim przebywają. Właściciel jednego z kasyn używa więc Berniego do "likwidowania" wygranych największych dotychczasowych szczęściarzy. W ten sposób bohater spłaca swój ogromny dług wobec kasyna. Wychodzi na tym na tyle dobrze, że pewnego dnia postanawia opuścić Vegas, na co jednak nie chcą się zgodzić jego "pracodawcy". Sprawy komplikują się dodatkowo, gdy Bernie zakochuje się w kelnerce pracującej z nim w kasynie i traci swe zdolności "rozsiewania" pecha w promieniu paru kilometrów...
Po zdaniu końcowego egzaminu Fred i Barney dostają dobrze płatną pracę w kamieniołomach. By uczcić sukces, udają się do Bedrock, gdzie poznają wymarzone dziewczyny.
Film jest opowiadaniem znanego dziennikarza kroniki towarzyskiej New York Tribune - Waldo Winchestera. Opowiada on o najciekawszym artykule, który napisał. Akcja opowieści toczy się w noc sylwestrową 1928 roku. Już na początku poznać możemy wszystkich bohaterów, którzy przypadkowo znaleźli się w restauracji u Mindiego, gdzie przygotowywane jest przyjecie dla półświatka przestępczego. Film składa się z kilku odrębnych wątków, które się przeplatają by na końcu filmu mieć "wspólny koniec". Pierwsza historia przedstawia losy gangstera o pseudonimie Mózg (The Brain), który wraz ze swoim ochroniarzem wchodzi jako ostatni aby zjeść jakiś normalny posiłek. Jednak po chwili, gdy ktoś rozpoznaje gangstera, zostaje ugodzony w brzuch przez członka innego gangu. Boss szuka schronienia u wszystkich swoich przyjaciółek i kochanek. Następna opowiedziana historyjka to historia Stópki (Feet Samuels), który tonie w długach i aby z nich wreszcie wyjść, jako że jest człowiekiem honoru i zawsze spłaca swoje długi, sprzedał swoje nader duże stopy pewnemu lekarzowi. Jednak zakochuje się w tancerce klubowej Hortense (w tej roli Madonna). Kolejnym przedstawionym wątkiem jest burzliwy romans Żalusia (Regret) ze Słodką Lou (Lovely Lou). Żaluś jest pechowym hazardzistą, który zawsze przegrywa na wyścigach konnych. Film bardzo ciekawie zrobiony, zilustrowany ciekawą muzyką z lat 30. Śpiewają w nim nawet, ustylizowane na lata 20, Madonna i Jennifer Grey.