Odnoszący pierwsze sukcesy restaurator zostaje wciągnięty w nowojorski półświatek, gdy jego hultajski brat wraca do miasta z lichwiarzami spod ciemnej gwiazdy na ogonie.
Skazany za morderstwo Richard Matt (Benicio Del Toro) opracowuje plan ucieczki. W realizacji zamiarów pomaga mu Tilly Mitchell (Patricia Arquette) – pracująca żona i matka, która kieruje więzienną szwalnią. Tilly wdaje się w romans z Mattem, ale także drugim skazanym – Davidem Sweatem (Paul Dano). Ten odsiaduje wyrok za zabicie policjanta i być może darzy Tilly prawdziwym uczuciem. David dość niechętnie zgadza się pomóc Richardowi Mattowi w realizacji jego planu.
Świat zamożnej kobiety wywraca się do góry nogami, kiedy jej szwagier składa niezapowiedzianą wizytę w posiadłości, którą zamieszkuje z niewiernym mężem i dziećmi.