Gra "Chessmaster: The Art of Learning" oferuje trójwymiarowe środowisko ponad 900 najsłynniejszych rozgrywek szachowych. Zmagania prowadzić można w singleplayerze lub zaprosić do gry drugą osobę. Niesamowity wybór pojedynków, m.in. Dark Chess, gdzie figury przeciwnika są dla nas nie widoczne, stanowi nie lada wyzwanie. Nie zapomniano także o najmłodszych, dla których powstał program mini – gry. Młodzi szachiści znajdą symulatory odszukiwania min w Minefield oraz wczują się w rolę rycerza przejmującego kolejno pionki wroga w Breaking the lines.

Zróżnicowane poziomy i tryby umożliwiają grę zaawansowanym i początkującym graczom. Nauka szachów na każdym poziomie umiejętności firmowana nazwiskiem arcymistrza Josha Waitzhina z jego doskonałym komentarzem ożywia gatunek symulacji szachowych.