Tank (Dane Cook) jest zwykłym facetem z niezwykłym zawodem. Zarabia na życie organizując najgorsze randki na świecie. Zajmuje się on namawianiem byłych dziewczyn swoich zleceniodawców do tego, by te powróciły do swoich eks - partnerów. Celem jest zorganizowanie tak fatalnego spotkania, ażeby każda z dziewczyn doszła do wniosku, iż opuszczenie swojego partnera było pomyłką, a powrót w jego ramiona, to najlepsze rozwiązanie. Po co to robi ? Właśnie na zamówienie byłych facetów, którzy liczą, że ich eks po koszmarnej randce wrócą z powrotem w ich ramiona. Początkowo wszystko układa się doskonale. Problem zaczyna pojawiać się wtedy, kiedy przyjmuje zlecenie od swojego najlepszego przyjaciela. Pewnego dnia o pomoc poprosi najlepszy kumpel, którego była partnerka bez reszty zauroczy Tanka. Następuje nieoczekiwany zwrot wydarzeń, dotąd twarde i niezachwiane serce Tanka, pod wpływem zauroczenia byłą dziewczyną kumpla zaczyna się kruszyć.