Martin Harvey (Martin Short), biznesmen z Chicago, dostaje w spadku po wuju jacht należący kiedyś do Clarka Gable. Problem w tym, że jest on zacumowany na jednej z karaibskich wysepek. Wraz z rodziną postanawia sprowadzić jacht do Miami i sprzedać. Ponieważ Martin nie ma pojęcia o żeglowaniu, wynajmuje zawodowca, kapitana Rona (Kurt Russell). Od początku mnożą się drobne problemy, ale Martin nawet nie domyśla się, że prawdziwe kłopoty dopiero się zaczną...

Martin Harvey (Martin Short) otrzymuje wiadomość, że odziedziczył po wujku 60-letni jacht, który dawniej należał do Clarka Gable'a. Zapracowany mężczyzna marzy o wyrwaniu się z Chicago i przeżyciu kilkutygodniowej przygody na morzu. Martin nakłania swoją rodzinę, żonę Katherine (Mary Kay Place), córkę Caroline (Meadow Sisto) i syna Benjamina (Benjamin Salisbury) do wyprawy na wyspę St. Pomme de Terre, gdzie znajduje się łódź. Gdy Harvey'owie docierają na miejsce okazuje się, że statek jest w opłakanym stanie. Bohaterowie, którzy nie potrafią żeglować, zatrudniają lokalnego marynarza, kapitana Rona Rico (Kurt Russell), aby pomógł im dopłynąć do Miami. Wspólnie wyruszają w pełen szalonych przygód rejs po Karaibach.