Jonathan (Andrew McCarthy) jest nieco naiwnym chłopakiem z prowincji. W akademiku przypada mu pokój do spółki z wywodzącym się z bogatej rodziny Skipem (Rob Lowe). Kiedy jego obeznany w świecie współlokator dowiaduje się, że jest on wciąż prawiczkiem - postanawia przyśpieszyć jego inicjację seksualną. Wysyła Jonathana do Chicago i daje... Jonathan (Andrew McCarthy) jest nieco naiwnym chłopakiem z prowincji. W akademiku przypada mu pokój do spółki z wywodzącym się z bogatej rodziny Skipem (Rob Lowe). Kiedy jego obeznany w świecie współlokator dowiaduje się, że jest on wciąż prawiczkiem - postanawia przyśpieszyć jego inicjację seksualną. Wysyła Jonathana do Chicago i daje mu trochę pieniędzy, by ten mógł się zabawić. Jonathan poznaje znacznie od siebie starszą projektantkę mody, Ellen (Jacqueline Bisset), która go uwodzi. Chłopak nie zdaje sobie sprawy, kim kobieta jest w rzeczywistości.