Przeniesiona na ekran historia pięciodniowego wywiadu przeprowadzonego przez Davida Lipsky-ego (Jesse Eisenberg) z magazynu "Rolling Stone" z uznanym amerykańskim powieściopisarzem Davidem Fosterem Wallace'm (Jason Segel). Obaj mężczyźni są w podobnym wieku, lekko po trzydziestce - jeden jest już kultowym literatem, a drugi aspirującym pisarzem, który oddałby wszystko by znaleźć się na jego miejscu. Spotkanie przypada na 1996 rok, w końcówce promocyjnej trasy autora po kraju, związanej z wydaniem głośnej powieści "Infinite Jest".

Filmowy wycinek z życia Davida Fostera Wallace’a, jednego z najważniejszych amerykańskich pisarzy ostatniego trzydziestolecia. James Ponsoldt skupia się ledwie na kilku dniach kończących krajową trasę promocyjną najważniejszego dzieła pisarza, książki "Infinite Jest" z 1996 roku. Wtedy to wywiad z nim przeprowadzić ma dziennikarz gazety "Rolling Stone" i aspirujący pisarz David Lipsky. Przez pięć kolejnych dni towarzyszy Wallace’owi nie tylko w sytuacjach zawodowych, do jakich należą spotkania autorskie, ale i prywatnych, mogąc poznać go z zupełnie innej strony. A postać to w równej mierze zagadkowa, co skomplikowana, wokół której narosło zresztą wiele mitów. Między bohaterami zawiązuje się specyficzna więź. Z jednej strony opiera się na rywalizacji i chęci zaimponowania sobie nawzajem, z drugiej na próbie zbudowania zaufania pomiędzy dwoma samotnymi w gruncie rzeczy bohaterami.