Jack Kerouac jest autorem takich książek jak "W Drodze" i "Włóczędzy Dharmy", w których uchwycił istotę życia cyganerii, którą uosabiał. Dokument ten śledzi go na drodze od życia jako beatnik w Nowym Jorku, poprzez podróż po kraju do Kalifornii, dokąd wyruszył aby odkryć Amerykę i samego siebie. Archiwalne zdjęcia, klipy filmowe, wywiady z tymi, którzy go znali, odczyty z jego książek, i naukowe komentarze zapewniają wgląd w tę ikonę ruchu Beat Generation.