Student college'u dowiaduje się o zdradzie swojej narzeczonej. Załamany i rozżalony pisze do niej agresywny list, w którym oświadcza, że wszystko między nimi skończone. Po wysłaniu listu bohater przekonuje się, że jego podejrzenia były bezpodstawne. Dziewczyna mieszka na drugim końcu Stanów Zjednoczonych. Czy uda mu się wygrać wyścig z czasem i dotrzeć do narzeczonej zanim ona otrzyma przesyłkę, która z pewnością zrujnuje ich związek?

Wskutek fatalnej pomyłki, student Wyatt Trips (Paul Rudd) jest przekonany, że jego narzeczona Kimberly (Christine Taylor) umawia się z niejakim Rickerem. Za namową przypadkowo poznanej Ivy Miller (Reese Witherspoon), wysyła do niej obraźliwą przesyłkę pocztową. Kiedy jednak okazuje się, że Ricker tak naprawdę jest psem, zdesperowany Trips postanawia odzyskać przesyłkę, zanim ta dotrze do adresata. W podróży pełnej zabawnych przygód będzie towarzyszyć mu zakochana w nim Ivy.